Chelsea est call-girl de luxe à Manhattan. À ses clients, elle offre bien plus que de banales relations sexuelles : elle leur propose d'être pour eux la compagne d'un soir. C'est la "Girlfriend Experience"... Chelsea est convaincue de maîtriser sa vie. Son business marche bien, elle gagne 2000 dollars de l'heure et son petit ami accepte même sa manière de vivre. Mais quand on multiplie les rencontres, on ne sait jamais sur qui l'on va tomber...

Alice Hughes, écrivaine à succès, décide de partir en croisière avec des amies Roberta et Susan, son agent Karen et son neveu Tyler. Elle souhaite à tout prix prendre du bon temps et en venir à bout de son passé.